El paseo marítimo de Casco Bay ha recibido embarcaciones de pasajeros nocturnas desde la década de 1870, cuando los ferris de vapor llevaban a la clase mercantil de Portland a los hoteles de la isla para cenas de varios platos.
Las 365 Islas del Calendario de la bahía (una para cada día del año, según el folclore local) crearon un archipiélago protegido que hizo prácticos los cruceros con cena tranquilos mucho antes de que los yates a motor se volvieran comunes. Para 1920, tres líneas de barcos de vapor competidoras ofrecían salidas nocturnas con servicio de mantelería y orquestas en vivo, transformando la bahía en la respuesta de Nueva Inglaterra a los cruceros con cena por el Rin en Europa.
Los cruceros con cena actuales de Portland, Maine, salen de los muelles a lo largo de Commercial Street, donde Casco Bay Lines ha operado continuamente desde 1845. La misión original de la compañía era la entrega de correo y carga a las comunidades de las islas, pero los chárteres nocturnos se convirtieron en un pilar de ingresos durante el auge turístico de la posguerra en Portland. Las embarcaciones modernas siguen rutas que se enhebran entre islas boscosas y afloramientos de granito, pasando por nueve faros activos que han guiado a los navegantes desde el período federal. El faro Spring Point Ledge, construido en 1897 sobre una base de cajón, marca el acceso sur. El faro Ram Island Ledge, terminado en 1905 después de que quince barcos naufragaran en el arrecife sumergido, se encuentra a tres millas de la costa. El faro Portland Head, encargado por George Washington en 1791, sigue siendo la baliza más fotografiada de la costa este.
El puerto en sí es un puerto de aguas profundas en funcionamiento donde los buques portacontenedores, arrastreros de pesca y ferris de pasajeros comparten los mismos canales. Las salidas nocturnas programan sus rutas para coincidir con el regreso de la flota de langosteros, cuando docenas de barcos convergen en el muelle de pescado para descargar la captura del día. Los barcos goletas (embarcaciones con aparejo cangrejo que alguna vez transportaron cal, granito y hielo) ahora transportan pasajeros a vela, con sus lonas ondeando mientras viran frente a las mansiones victorianas del Eastern Promenade. La corriente fría del Labrador del Golfo de Maine se encuentra aquí con aguas del sur más cálidas, creando surgencias de nutrientes que sustentan poblaciones de ballenas jorobadas y rorcuales aliblancos desde mayo hasta octubre. Los paseos al atardecer desde Portland, Maine, alinean los horarios de salida con el crepúsculo astronómico, cuando el sol cae detrás de las White Mountains, a sesenta millas tierra adentro, y proyecta un resplandor alpino sobre las islas de la bahía.
La infraestructura marítima de Casco Bay apoya tanto la pesca comercial como el turismo de pasajeros sin cierres estacionales. La bahía permanece libre de hielo la mayoría de los inviernos, lo que permite salidas durante todo el año incluso cuando los lagos interiores se congelan por completo. Los operadores de cruceros nocturnos mantienen relaciones con los posaderos de las islas y los guardianes de los faros, organizando ocasionalmente desembarques en sitios por lo demás restringidos para chárteres privados.
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