Le front de mer actif de Casco Bay accueille des navires de passagers en soirée depuis les années 1870, lorsque les ferries à vapeur transportaient la classe marchande de Portland vers les hôtels des îles pour des dîners à plusieurs plats.
Les 365 « îles du calendrier » de la baie — une pour chaque jour de l'année, selon le folklore local — ont créé un archipel abrité qui a rendu les croisières dînatoires tranquilles possibles bien avant que les yachts motorisés ne deviennent courants. En 1920, trois compagnies de bateaux à vapeur concurrentes proposaient des départs nocturnes avec service à table et orchestres en direct, transformant la baie en la réponse de la Nouvelle-Angleterre aux croisières dînatoires sur le Rhin en Europe.
Les croisières dînatoires actuelles au départ de Portland, Maine, partent des quais le long de Commercial Street, où Casco Bay Lines opère sans interruption depuis 1845. La mission initiale de l'entreprise était la livraison de courrier et de fret aux communautés insulaires, mais les affrètements en soirée sont devenus un pilier des revenus pendant le boom touristique de l'après-guerre à Portland. Les navires modernes suivent des itinéraires qui serpentent entre les îles boisées et les affleurements de granit, passant devant neuf phares actifs qui guident les marins depuis la période fédérale. Le phare de Spring Point Ledge, construit en 1897 sur une fondation à caissons, marque l'approche sud. Le phare de Ram Island Ledge, achevé en 1905 après que quinze navires se soient échoués sur le récif submergé, se dresse à trois milles au large. Le phare de Portland Head, commandé par George Washington en 1791, reste le phare le plus photographié de la côte est.
Le port lui-même est un port en eau profonde actif où les porte-conteneurs, les chalutiers de pêche et les ferries de passagers partagent les mêmes chenaux. Les départs en soirée calent leurs itinéraires sur le retour de la flotte de homardiers, lorsque des dizaines de bateaux convergent vers le quai de pêche pour débarquer la pêche du jour. Les goélettes Windjammer — navires à gréement aurique qui transportaient autrefois de la chaux, du granit et de la glace — transportent désormais des passagers à la voile, leur toile gonflée par le vent alors qu'ils passent devant les manoirs victoriens de l'Eastern Promenade. Le courant froid du Labrador du golfe du Maine rencontre ici des eaux méridionales plus chaudes, créant des remontées d'eau riches en nutriments qui soutiennent les populations de baleines à bosse et de petits rorquals de mai à octobre. Les sorties en voilier au coucher du soleil au départ de Portland, Maine, alignent les heures de départ sur le crépuscule astronomique, lorsque le soleil descend derrière les montagnes Blanches à soixante milles à l'intérieur des terres et projette une lueur alpine sur les îles de la baie.
L'infrastructure maritime de Casco Bay soutient à la fois la pêche commerciale et le tourisme de passagers sans fermetures saisonnières. La baie reste libre de glace la plupart des hivers, permettant des départs toute l'année même lorsque les lacs intérieurs gèlent complètement. Les opérateurs de croisières en soirée entretiennent des relations avec les aubergistes des îles et les gardiens de phare, organisant occasionnellement des débarquements sur des sites autrement restreints pour des affrètements privés.
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