A orla comercial da Baía de Casco recebe navios de passageiros noturnos desde a década de 1870, quando balsas a vapor transportavam a classe mercantil de Portland para hotéis nas ilhas para ceias de vários pratos.
As 365 Ilhas do Calendário da baía — uma para cada dia do ano, de acordo com o folclore local — criaram um arquipélago protegido que tornou práticos os cruzeiros de jantar tranquilos muito antes de iates motorizados se tornarem comuns. Em 1920, três linhas de navios a vapor concorrentes ofereciam partidas noturnas com serviço de toalha de mesa e orquestras ao vivo, transformando a baía na resposta da Nova Inglaterra aos cruzeiros de jantar no Reno, na Europa.
Os cruzeiros com jantar de hoje saindo de Portland, Maine, partem dos píeres ao longo da Commercial Street, onde a Casco Bay Lines opera continuamente desde 1845. A missão original da empresa era a entrega de correio e carga para comunidades insulares, mas os fretamentos noturnos tornaram-se um pilar de receita durante o boom turístico do pós-guerra em Portland. Embarcações modernas seguem rotas que passam entre ilhas arborizadas e afloramentos de granito, passando por nove faróis ativos que guiam marinheiros desde o período Federal. O Spring Point Ledge Light, construído em 1897 sobre uma fundação de caixão, marca a abordagem sul. O Ram Island Ledge Light, concluído em 1905 após quinze navios naufragarem no recife submerso, fica a três milhas da costa. O Portland Head Light, encomendado por George Washington em 1791, continua sendo o farol mais fotografado da costa leste.
O porto em si é um porto de águas profundas ativo onde navios porta-contêineres, arrastões de pesca e balsas de passageiros compartilham os mesmos canais. As partidas noturnas alinham suas rotas para coincidir com o retorno da frota de lagostas, quando dezenas de barcos convergem para o píer de peixe para descarregar a captura do dia. Escunas Windjammer — embarcações de vela que transportavam cal, granito e gelo — agora transportam passageiros à vela, com suas telas estufadas enquanto passam pelas mansões vitorianas do Eastern Promenade. A Corrente fria do Labrador do Golfo do Maine encontra águas sulistas mais quentes aqui, criando ressurgências de nutrientes que sustentam populações de baleias jubarte e minke de maio a outubro. Os passeios ao pôr do sol saindo de Portland, Maine, alinham os horários de partida com o crepúsculo astronômico, quando o sol se põe atrás das White Mountains, a sessenta milhas para o interior, e projeta um brilho alpino através das ilhas da baía.
A infraestrutura marítima da Baía de Casco apoia tanto a pesca comercial quanto o turismo de passageiros sem fechamentos sazonais. A baía permanece livre de gelo na maioria dos invernos, permitindo partidas durante todo o ano, mesmo quando os lagos do interior congelam completamente. Os operadores de cruzeiros noturnos mantêm relacionamentos com estalajadeiros das ilhas e faroleiros, ocasionalmente organizando desembarques em locais de outra forma restritos para fretamentos particulares.
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