La terminal de Commercial Street ha sido el ancla del paseo marítimo de Portland desde 1845, cuando las goletas de correo transportaban correspondencia y pasajeros hacia el norte, rumbo a las provincias marítimas, en travesías de tres días.
Los cruceros actuales de Portland, Maine, a Nueva Escocia parten del mismo muelle de granito, aunque los motores diésel han reemplazado a la lona y la travesía a Yarmouth toma once horas en lugar de setenta y dos. La ruta traza un arco de 165 millas náuticas a través del Golfo de Maine, pasando entre las Islas del Calendario de Casco Bay, llamadas así porque los primeros topógrafos contaron 365, una por cada día del año, aunque los mapas modernos solo enumeran 136.
La posición de Portland en la convergencia de los remolinos cálidos de la Corriente del Golfo y la fría Corriente del Labrador crea el afloramiento de nutrientes que atrae a las ballenas jorobadas y rorcuales en migración entre abril y octubre. El mismo límite oceanográfico produce la densa niebla veraniega que hizo urgente la construcción de faros: para 1850, nueve torres bordeaban los accesos al puerto de Portland, más por milla lineal que cualquier otro puerto estadounidense. Spring Point Ledge, Portland Head y Ram Island todavía guían a las embarcaciones a través del canal de navegación, y sus lentes de Fresnel son visibles a catorce millas de la costa en noches despejadas.
El paseo marítimo de Casco Bay persiste junto al tráfico recreativo. Los barcos de langosteros parten al amanecer desde los mismos muelles donde los veleros atracan para los paseos vespertinos, y el servicio de ferry entre islas—la ruta de barco de correo en operación continua más antigua de América del Norte—realiza seis paradas diarias entre Peaks Island y Cliff Island. Las islas de granito de la bahía albergaban diecisiete comunidades prósperas en 1900; hoy cinco permanecen habitadas todo el año, con poblaciones que aumentan de 350 a 3,000 cada verano. La ruta del crucero por los faros pasa por las nueve ayudas a la navegación activas dentro del límite de 229 millas cuadradas de la bahía, girando en el sentido de las agujas del reloj desde la base de cajón de hierro fundido de Bug Light hasta la repisa de granito expuesta de Halfway Rock, a cuatro millas de la costa.
El servicio de ferry de Portland a Nueva Escocia, restablecido en 2014 tras una suspensión de cuatro años, transporta ahora 45,000 pasajeros anualmente durante su temporada de mayo a octubre. El buque MS Nova Star parte a las 20:00 hora del Este y llega a las 08:00 hora del Atlántico, cruzando el límite marítimo internacional en la latitud 43°N, donde el Golfo de Maine se convierte en el acceso a la Bahía de Fundy. Los pasajeros despiertan con la vista del faro de Cape Forchu, la distintiva torre en forma de núcleo de manzana que marca el promontorio occidental de Yarmouth, completada en 1962 para reemplazar al original de 1840.
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