Casco Bay Lines opera desde la misma terminal de Commercial Street de donde han partido los ferries desde 1845, cuando los vapores costeros conectaban Portland con las Provincias Marítimas a través del Golfo de Maine.
El muelle de 56 Commercial Street se encuentra en el borde del Old Port, donde almacenes de ladrillo almacenaban madera canadiense y pescado destinado a los mercados de Boston. Las rutas de cruceros diarios de Portland, Maine a Canadá seguían históricamente las rutas de navegación que hicieron de Portland el puerto principal de EE. UU. más cercano a Europa, una ventaja geográfica que definió la prosperidad de la ciudad en el siglo XIX.
Las excursiones marítimas actuales recorren el frente marítimo activo, que sigue funcionando con barcos de langosteros, buques de carga y ferries de las islas. Casco Bay contiene más de doscientas islas, muchas de ellas nombradas por colonos ingleses que llegaron en la década de 1630. Peaks Island, Cliff Island y Long Island conservan poblaciones permanentes servidas por el sistema de ferries. El circuito de faros muestra el Portland Head Light, encargado por George Washington en 1791, y el Spring Point Ledge Light, construido en 1897 para marcar el canal de entrada. Estas estructuras guiaban a las embarcaciones a través de aguas propensas a la niebla donde el Fore River se une al Atlántico.
La tradición de los veleros 'windjammer' recuerda la era de la navegación comercial, cuando las goletas de tres mástiles transportaban granito, hielo y cal de Maine a los puertos de la costa este. Las réplicas modernas ofrecen cruceros al atardecer frente a Fort Gorges, una ciudadela de granito en Hog Island Ledge construida durante la Guerra Civil pero nunca armada. El rango de mareas de la bahía supera los nueve pies, revelando bancos de lodo y lechos de algas en marea baja. Las marsopas y focas frecuentan las islas exteriores entre mayo y octubre. Los cormoranes anidan en salientes expuestos y las águilas pescadoras cazan sobre los lechos de algas.
La terminal opera todo el año, con el servicio ajustado a las condiciones del hielo en invierno. Las salidas a primera hora de la mañana ofrecen la mayor visibilidad para la fotografía de faros y la identificación de islas. El Casco Bay Island Transit District mantiene la flota, que incluye ferries diésel capaces de manejar el oleaje frecuente de la bahía y las tormentas estacionales.
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