Casco Bay Lines opera el servicio de ferry en funcionamiento continuo más antiguo de los Estados Unidos; su primera embarcación a vapor se lanzó en 1845.
La terminal de 56 Commercial Street ancla una red que abarca seis islas habitadas todo el año y tres desembarcaderos estacionales, transportando 900,000 pasajeros anualmente a través de rutas que también funcionan como corredores turísticos. Cada salida pasa frente a nueve faros activos, el más antiguo, el Portland Head Light, fue encargado por George Washington en 1791 y sigue siendo mantenido por la Guardia Costera.
La bahía en sí cubre 136 millas cuadradas de agua de marea, y sus 222 islas cartografiadas forman un rompeolas natural que protege el puerto de Portland del oleaje del Atlántico. Los estudios geológicos mapean el archipiélago como colinas drumlin sumergidas, depósitos glaciares dejados hace 12,000 años cuando el nivel del mar subió 300 pies. Las comunidades indígenas Abenaki recolectaron bacalao y langosta aquí durante milenios antes del asentamiento europeo; las excavaciones arqueológicas en Peaks Island descubrieron concheros fechados por carbono en el 2800 a.C. Los comerciantes coloniales construyeron los primeros muelles comerciales en 1632, y para 1850 Portland se clasificó como el sexto puerto más grande de América del Norte, con sus barcos clíper transportando madera y granito a los mercados del Caribe.
La flota actual incluye cinco embarcaciones a diésel que van desde el Machigonne II para 90 pasajeros hasta el Aucocisco III para 399 pasajeros. Los cruceros por los faros de Casco Bay circunnavegan las islas exteriores en circuitos de dos horas, pasando por la torre de cajón de hierro fundido de Spring Point Ledge Light, el eje de granito de 90 pies de Ram Island Ledge y la casa del guardafaros de tablones blancos en Peaks Island. Los operadores chárter realizan paseos al atardecer de temporada a bordo de windjammers tradicionales, goletas de vela cangreja restauradas de barcos de carga de la década de 1920. El Museo de Ferrocarriles de Vía Estrecha de Maine (Maine Narrow Gauge Railroad Museum) conserva la red de tranvías de la isla que alguna vez conectó los desembarcaderos de ferry con los hoteles turísticos de la era victoriana.
Las temperaturas del agua en Casco Bay oscilan entre los 38°F en febrero y los 65°F en agosto. El rango de mareas promedia nueve pies, exponiendo cornisas cubiertas de algas en marea baja e inundando las rampas de granito para botes dos veces al día. Las focas comunes se asientan en las cornisas de alta mar durante todo el año; las ballenas minke y las marsopas comunes aparecen en el canal de navegación durante las corridas de arenque de verano. El frente costero activo todavía soporta 150 barcos de pesca comercial, sus boyas de colores brillantes marcan las zonas de langosta que producen seis millones de libras al año.
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