Casco Bay Lines opera dallo stesso terminal di Commercial Street da cui i traghetti partono dal 1845, quando i piroscafi costieri collegavano Portland alle Province Marittime attraverso il Golfo del Maine.
Il molo al numero 56 di Commercial Street si trova ai margini dell'Old Port, dove un tempo i magazzini in mattoni conservavano il legname canadese e il pesce destinato ai mercati di Boston. Le crociere giornaliere da Portland, Maine, verso le rotte del Canada seguivano storicamente le rotte di navigazione che hanno reso Portland il principale porto statunitense più vicino all'Europa, un vantaggio geografico che definì la prosperità della città nel XIX secolo.
Le escursioni marittime odierne tracciano il lungomare operativo che rimane attivo con barche per l'aragosta, navi cargo e traghetti per le isole. Casco Bay contiene oltre duecento isole, molte nominate dai coloni inglesi arrivati negli anni 1630. Peaks Island, Cliff Island e Long Island mantengono popolazioni residenti tutto l'anno servite dal sistema di traghetti. Il circuito dei fari mette in mostra il Portland Head Light, commissionato da George Washington nel 1791, e lo Spring Point Ledge Light, costruito nel 1897 per segnalare l'approccio al canale di navigazione. Queste strutture hanno guidato le imbarcazioni attraverso acque soggette a nebbia dove il fiume Fore incontra l'Atlantico.
La tradizione dei velieri richiama l'epoca della vela commerciale, quando le golette a tre alberi trasportavano granito, ghiaccio e calce del Maine verso i porti lungo la costa orientale. Repliche moderne offrono gite al tramonto oltre Fort Gorges, una cittadella in granito su Hog Island Ledge costruita durante la Guerra Civile ma mai armata. L'escursione di marea della baia supera i nove piedi, rivelando distese fangose e letti di alghe con la bassa marea. focene e foche frequentano le isole esterne tra maggio e ottobre. I cormorani nidificano sulle sporgenze esposte e i falchi pescatori cacciano sopra i letti di alghe.
Il terminal opera tutto l'anno, con servizi adattati alle condizioni del ghiaccio invernale. Le partenze al mattino presto offrono la migliore visibilità per la fotografia dei fari e l'identificazione delle isole. Il Casco Bay Island Transit District gestisce la flotta, che include traghetti diesel in grado di affrontare il moto ondoso frequente della baia e le tempeste stagionali.
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