Casco Bay Lines opère depuis le même terminal de Commercial Street d'où les ferries partent depuis 1845, époque à laquelle des paquebots côtiers reliaient Portland aux provinces maritimes à travers le golfe du Maine.
Le quai du 56 Commercial Street se situe à la limite du vieux port, là où des entrepôts en briques stockaient autrefois du bois canadien et du poisson destiné aux marchés de Boston. Les croisières quotidiennes au départ de Portland, Maine, vers le Canada suivaient historiquement les voies maritimes qui firent de Portland le port majeur des États-Unis le plus proche de l'Europe, un avantage géographique qui définit la prospérité de la ville au XIXe siècle.
Les excursions maritimes d'aujourd'hui retracent le front de mer industriel qui reste actif avec les bateaux de pêche au homard, les navires de charge et les ferries vers les îles. La baie de Casco compte plus de deux cents îles, nommées en grande partie par des colons anglais arrivés dans les années 1630. Peaks Island, Cliff Island et Long Island conservent des populations permanentes desservies par le système de ferry. Le circuit des phares met en avant Portland Head Light, commandé par George Washington en 1791, et Spring Point Ledge Light, construit en 1897 pour marquer l'approche du chenal maritime. Ces structures ont guidé les navires à travers les eaux sujettes au brouillard là où la Fore River rencontre l'Atlantique.
La tradition des goélettes rappelle l'époque de la voile commerciale, quand des navires à trois mâts transportaient le granit, la glace et la chaux du Maine vers les ports de la côte est. Des répliques modernes proposent des croisières au coucher du soleil devant Fort Gorges, une citadelle en granit sur Hog Island Ledge construite pendant la guerre de Sécession mais jamais armée. L'amplitude des marées dans la baie dépasse les trois mètres, révélant des vasières et des bancs d'algues à marée basse. Les marsouins et les phoques fréquentent les îles extérieures entre mai et octobre. Les cormorans nichent sur les rochers exposés et les balbuzards pêcheurs chassent au-dessus des forêts de varech.
Le terminal fonctionne toute l'année, avec des services adaptés aux conditions de glace hivernales. Les départs tôt le matin offrent la meilleure visibilité pour photographier les phares et identifier les îles. Le Casco Bay Island Transit District entretient la flotte, qui comprend des ferries diesel capables de naviguer malgré la houle fréquente de la baie et les tempêtes saisonnières.
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