Casco Bay Lines operiert von demselben Terminal in der Commercial Street, von dem aus seit 1845 Fähren abfuhren, als Küstendampfer Portland mit den Maritime Provinces über den Golf von Maine verbanden.
Das Dock in der 56 Commercial Street liegt am Rande des Old Port, wo einst Backsteinlagerhäuser kanadisches Holz und Fisch für die Märkte in Boston lagerten. Die täglichen Kreuzfahrten von Portland, Maine, nach Kanada folgten historisch den Schifffahrtswegen, die Portland zum nächstgelegenen amerikanischen Großhafen zu Europa machten – ein geografischer Vorteil, der den Wohlstand der Stadt im 19. Jahrhundert begründete.
Die heutigen maritimen Ausflüge führen entlang des aktiven Arbeitshafens, der noch immer von Hummerbooten, Frachtschiffen und Inselfähren genutzt wird. Casco Bay umfasst über zweihundert Inseln, von denen viele nach den englischen Siedlern benannt wurden, die in den 1630er Jahren ankamen. Peaks Island, Cliff Island und Long Island haben ganzjährig Bewohner, die durch das Fährsystem versorgt werden. Die Leuchtturm-Route präsentiert das Portland Head Light, das 1791 von George Washington in Auftrag gegeben wurde, und das Spring Point Ledge Light, das 1897 erbaut wurde, um die Zufahrt zur Schifffahrtsrinne zu markieren. Diese Bauwerke leiteten Schiffe durch nebelanfällige Gewässer, wo der Fore River auf den Atlantik trifft.
Die Windjammer-Tradition erinnert an das Zeitalter der Handelsschifffahrt unter Segeln, als Dreimastschoner Maine-Granit, Eis und Kalk zu Häfen entlang der Ostküste beförderten. Moderne Nachbauten bieten Fahrten zum Sonnenuntergang am Fort Gorges vorbei, einer Granitzitadelle auf Hog Island Ledge, die während des Bürgerkriegs errichtet, aber nie bewaffnet wurde. Der Tidenhub der Bucht übersteigt neun Fuß und legt bei Ebbe Schlickflächen und Blasentangfelder frei. Zwischen Mai und Oktober tummeln sich Schweinswale und Robben um die äußeren Inseln. Kormorane nisten auf den freiliegenden Felsen und Fischadler jagen über den Kelpwäldern.
Das Terminal ist ganzjährig in Betrieb, wobei der Service an winterliche Eisbedingungen angepasst wird. Die Abfahrten am frühen Morgen bieten die klarste Sicht für Leuchtturmfotografie und Inselerkundung. Der Casco Bay Island Transit District unterhält die Flotte, zu der Dieselfähren gehören, die für den häufigen Wellengang der Bucht und saisonale Nordoststürme ausgelegt sind.
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