Il terminal di Commercial Street è un punto fermo del lungomare di Portland dal 1845, quando i velieri postali trasportavano posta e passeggeri verso nord, in direzione delle Marittime, in viaggi di tre giorni.
Le crociere odierne da Portland, Maine, alla Nuova Scozia partono dallo stesso molo di granito, sebbene i motori diesel abbiano sostituito la tela e la traversata verso Yarmouth richieda undici ore invece di settantadue. La rotta traccia un arco di 165 miglia nautiche attraverso il Golfo del Maine, snodandosi tra le Calendar Islands di Casco Bay, così chiamate perché i primi rilevatori ne contarono 365, una per ogni giorno dell'anno, sebbene le mappe moderne ne riportino solo 136.
La posizione di Portland, alla confluenza dei caldi vortici della Corrente del Golfo e della fredda Corrente del Labrador, crea l'upwelling di nutrienti che attira megattere e balenottere comuni in migrazione tra aprile e ottobre. Lo stesso confine oceanografico produce la fitta nebbia estiva che rese urgente la costruzione di fari: entro il 1850, nove torri fiancheggiavano gli approcci al porto di Portland, più per miglio lineare di qualsiasi altro porto americano. Spring Point Ledge, Portland Head e Ram Island guidano ancora le navi attraverso il canale di navigazione, con le loro lenti di Fresnel visibili a quattordici miglia al largo nelle notti limpide.
Il lungomare operativo di Casco Bay persiste accanto al traffico ricreativo. I pescherecci di aragoste partono all'alba dagli stessi moli dove gli yacht ormeggiano per le vele serali, e il servizio di traghetti inter-isolani — la rotta di barche postali operata ininterrottamente più antica del Nord America — effettua sei fermate giornaliere tra Peaks Island e Cliff Island. Le isole di granito della baia sostenevano diciassette fiorenti comunità nel 1900; oggi ne rimangono cinque abitate tutto l'anno, con popolazioni che passano da 350 a 3.000 abitanti ogni estate. La rotta della crociera dei fari supera tutti e nove gli aiuti alla navigazione attivi entro il confine di 229 miglia quadrate della baia, girando in senso orario dalla fondazione in cassone di ghisa di Bug Light fino al promontorio di granito esposto di Halfway Rock, quattro miglia al largo.
Il servizio di traghetti da Portland alla Nuova Scozia, ripristinato nel 2014 dopo una sospensione di quattro anni, trasporta ora 45.000 passeggeri all'anno durante la sua stagione da maggio a ottobre. La nave MS Nova Star parte alle 20:00 (ora orientale) e arriva alle 08:00 (ora atlantica), attraversando il confine marittimo internazionale alla latitudine 43°N dove il Golfo del Maine diventa l'approccio alla Baia di Fundy. I passeggeri si svegliano alla vista del faro di Cape Forchu, la caratteristica torre a forma di torsolo di mela che segna il promontorio occidentale di Yarmouth, completata nel 1962 per sostituire l'originale del 1840.
2 h
