A Casco Bay Lines opera a partir do mesmo terminal da Commercial Street de onde as balsas partem desde 1845, quando os vapores costeiros conectavam Portland às Províncias Marítimas através do Golfo do Maine.
O cais de 56 Commercial Street situa-se na borda do Old Port, onde armazéns de tijolos armazenavam madeira canadense e peixe destinado aos mercados de Boston. As rotas dos cruzeiros diários de Portland, Maine, para o Canadá seguiram historicamente as rotas de navegação que fizeram de Portland o principal porto dos EUA mais próximo da Europa, uma vantagem geográfica que definiu a prosperidade da cidade no século XIX.
As excursões marítimas de hoje percorrem a orla em funcionamento, que permanece ativa com barcos de lagosta, navios de carga e balsas das ilhas. Casco Bay contém mais de duzentas ilhas, muitas nomeadas por colonos ingleses que chegaram na década de 1630. Peaks Island, Cliff Island e Long Island mantêm populações durante todo o ano atendidas pelo sistema de balsas. O circuito de faróis apresenta o Portland Head Light, encomendado por George Washington em 1791, e o Spring Point Ledge Light, construído em 1897 para marcar a abordagem do canal de navegação. Estas estruturas guiavam as embarcações através de águas propensas a nevoeiro, onde o Fore River encontra o Atlântico.
A tradição dos windjammers relembra a era da navegação comercial, quando escunas de três mastros levavam granito, gelo e cal do Maine para portos ao longo da costa leste. Réplicas modernas oferecem passeios ao pôr do sol passando pelo Fort Gorges, uma cidadela de granito em Hog Island Ledge construída durante a Guerra Civil, mas nunca armada. A variação da maré na baía excede nove pés, revelando lodaçais e leitos de algas na maré baixa. Botos e focas frequentam as ilhas externas entre maio e outubro. Cormorões aninham-se em recifes expostos e águias-pescadoras caçam acima dos leitos de algas.
O terminal opera durante todo o ano, com serviço ajustado para condições de gelo no inverno. Partidas matinais oferecem a visibilidade mais clara para fotografia de faróis e identificação das ilhas. O Casco Bay Island Transit District mantém a frota, que inclui balsas a diesel capazes de lidar com a agitação frequente da baía e as tempestades sazonais.
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