Casco Bay Lines gestisce il servizio di traghetti più antico e continuativo degli Stati Uniti; la sua prima imbarcazione a vapore fu varata nel 1845. Il terminal di 56 Commercial Street costituisce il fulcro di una rete che collega sei isole attive tutto l'anno e tre approdi stagionali, trasportando 900.
000 passeggeri all'anno lungo rotte che fungono anche da corridoi turistici. Ogni partenza passa accanto a nove fari attivi, il più antico dei quali — Portland Head Light — fu commissionato da George Washington nel 1791 ed è ancora gestito dalla Guardia Costiera.
La baia copre 136 miglia quadrate di acque di marea e le sue 222 isole mappate formano un frangiflutti naturale che protegge il porto di Portland dalle onde dell'Atlantico. I rilievi geologici mappano l'arcipelago come colline drumlin sommerse, depositi glaciali lasciati 12.000 anni fa quando il livello del mare si alzò di 300 piedi. Le comunità indigene Abenaki pescavano qui merluzzi e aragoste per millenni prima dell'insediamento europeo; gli scavi archeologici su Peaks Island hanno portato alla luce conchiiglie datate al carbonio al 2800 a.C. I mercanti coloniali costruirono i primi moli commerciali nel 1632 e, nel 1850, Portland era il sesto porto più grande del Nord America, con i suoi velieri che trasportavano legname e granito verso i mercati dei Caraibi.
La flotta odierna comprende cinque imbarcazioni diesel che vanno dal Machigonne II da 90 passeggeri all'Aucocisco III da 399 passeggeri. Le crociere tra i fari di Casco Bay circumnavigano le isole esterne con circuiti di due ore, passando accanto alla torre a cassone in ghisa di Spring Point Ledge Light, al pilastro in granito di 90 piedi di Ram Island Ledge e alla casa del guardiano in legno bianco su Peaks Island. Gli operatori di charter effettuano crociere stagionali al tramonto a bordo di tradizionali windjammer, golette a vela aurica restaurate da navi da carico degli anni '20. Il Maine Narrow Gauge Railroad Museum conserva la rete di tram dell'isola che un tempo collegava gli approdi dei traghetti alle località turistiche dell'epoca vittoriana.
Le temperature dell'acqua nella baia di Casco variano dai 38°F (3°C) di febbraio ai 65°F (18°C) di agosto. L'escursione di marea media è di nove piedi, esponendo sporgenze coperte di alghe durante la bassa marea e allagando le rampe per barche in granito due volte al giorno. Le foche comuni si riposano sulle sporgenze al largo tutto l'anno; balenottere minori e focene appaiono nel canale di navigazione durante la risalita delle aringhe in estate. Il lungomare commerciale sostiene ancora 150 pescherecci, le cui boe dai colori vivaci segnano i terreni delle aragoste che producono sei milioni di libbre all'anno.
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