Casco Bay Lines exploite le service de ferry en activité continue le plus ancien des États-Unis, son premier navire à vapeur ayant été lancé en 1845.
Le terminal du 56 Commercial Street est le point central d'un réseau desservant six îles toute l'année et trois débarcadères saisonniers, transportant 900 000 passagers par an sur des itinéraires qui servent également de parcours touristiques. Chaque départ permet d'admirer neuf phares actifs, le plus ancien — Portland Head Light — ayant été commandé par George Washington en 1791 et toujours entretenu par la Garde côtière.
La baie elle-même couvre 136 miles carrés d'eaux soumises aux marées, ses 222 îles répertoriées formant un brise-lames naturel qui protège le port de Portland des houles de l'Atlantique. Les relevés géologiques décrivent l'archipel comme des collines de drumlins submergées, des dépôts glaciaires laissés il y a 12 000 ans lorsque le niveau de la mer est monté de 300 pieds. Les communautés autochtones Abénakis y récoltaient la morue et le homard depuis des millénaires avant la colonisation européenne ; des fouilles archéologiques sur Peaks Island ont mis au jour des amas coquilliers datés au carbone de 2800 avant J.-C. Les marchands coloniaux ont construit les premiers quais commerciaux en 1632, et dès 1850, Portland se classait comme le sixième plus grand port d'Amérique du Nord, ses clippers transportant du bois et du granit vers les marchés des Caraïbes.
La flotte actuelle comprend cinq navires diesel allant du Machigonne II, d'une capacité de 90 passagers, à l'Aucocisco III, pouvant accueillir 399 passagers. Les croisières des phares de Casco Bay font le tour des îles extérieures en boucles de deux heures, passant devant la tour à caisson en fonte du phare de Spring Point Ledge, la colonne en granit de 90 pieds de Ram Island Ledge et la maison blanche du gardien sur Peaks Island. Des affréteurs proposent des sorties saisonnières au coucher du soleil à bord de voiliers traditionnels, des goélettes à gréement aurique restaurées à partir d'anciens navires de charge des années 1920. Le Maine Narrow Gauge Railroad Museum préserve le réseau de tramway insulaire qui reliait autrefois les débarcadères des ferries aux hôtels de villégiature de l'ère victorienne.
La température de l'eau dans Casco Bay varie de 38°F en février à 65°F en août. Le marnage moyen est de neuf pieds, exposant les corniches couvertes de goémon à marée basse et inondant les rampes de mise à l'eau en granit deux fois par jour. Des phoques communs se reposent sur les rochers au large toute l'année ; des petits rorquals et des marsouins communs apparaissent dans le chenal de navigation pendant la migration du hareng en été. Le port industriel soutient toujours 150 navires de pêche commerciale, leurs bouées aux couleurs vives marquant les zones de homards qui produisent six millions de livres par an.
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