Casco Bay Lines betreibt den ältesten durchgehend verkehrenden Fährdienst in den Vereinigten Staaten; das erste dampfbetriebene Schiff wurde 1845 in Dienst gestellt.
Das Terminal in der 56 Commercial Street bildet den Mittelpunkt eines Netzwerks, das sechs ganzjährig bewohnte Inseln und drei saisonale Anlegestellen bedient und jährlich 900.000 Passagiere auf Routen befördert, die gleichzeitig als Sightseeing-Strecken dienen. Jede Abfahrt führt an neun aktiven Leuchttürmen vorbei, von denen der älteste – das Portland Head Light – 1791 von George Washington in Auftrag gegeben wurde und noch immer von der Küstenwache unterhalten wird.
Die Bucht selbst umfasst 136 Quadratmeilen Gezeitengewässer, wobei ihre 222 kartierten Inseln einen natürlichen Wellenbrecher bilden, der den Hafen von Portland vor atlantischen Dünungen schützt. Geologische Untersuchungen kartieren das Archipel als versunkene Drumlin-Hügel, glaziale Ablagerungen, die vor 12.000 Jahren zurückblieben, als der Meeresspiegel um 300 Fuß anstieg. Indigene Abenaki-Gemeinschaften ernteten hier jahrtausendelang Kabeljau und Hummer, bevor die europäische Besiedlung begann; archäologische Ausgrabungen auf Peaks Island brachten Muschelhaufen zum Vorschein, die auf 2800 v. Chr. datiert wurden. Koloniale Kaufleute bauten 1632 die ersten gewerblichen Kaianlagen, und bis 1850 rangierte Portland als sechstgrößter Hafen in Nordamerika, dessen Klipper Holz und Granit auf die Märkte der Karibik brachten.
Die heutige Flotte umfasst fünf dieselelektrisch betriebene Schiffe, die von der 90 Passagiere fassenden Machigonne II bis zur 399 Passagiere fassenden Aucocisco III reichen. Die Leuchtturm-Kreuzfahrten der Casco Bay umrunden die äußeren Inseln in zweistündigen Schleifen und passieren den gusseisernen Caisson-Turm des Spring Point Ledge Light, den 90 Fuß hohen Granitschaft des Ram Island Ledge und das weiße, holzverkleidete Leuchtturmwärterhaus auf Peaks Island. Charterbetreiber bieten saisonale Segeltörns zum Sonnenuntergang auf traditionellen Windjammern an, gaffelgetakelten Schonern, die aus Frachtschiffen der 1920er Jahre restauriert wurden. Das Maine Narrow Gauge Railroad Museum bewahrt das Insel-Straßenbahnnetz, das einst die Fähranlegestellen mit Ferienhotels aus der viktorianischen Ära verband.
Die Wassertemperaturen in der Casco Bay liegen zwischen 38°F im Februar und 65°F im August. Der Tidenhub beträgt durchschnittlich neun Fuß, was bei Niedrigwasser mit Tang bewachsene Felsbänke freilegt und die Bootsrampen aus Granit zweimal täglich überflutet. Seehunde sonnen sich das ganze Jahr über auf den vorgelagerten Felsen; Zwergwale und Schweinswale erscheinen im Sommer während der Heringszüge im Schiffahrtskanal. Die aktive Hafenfront unterstützt noch immer 150 kommerzielle Fischereifahrzeuge, deren leuchtend bemalte Bojen Hummergründe markieren, die jährlich sechs Millionen Pfund Ertrag liefern.
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