Das Terminal in der Commercial Street ist seit 1845 der Ankerpunkt am Hafen von Portland, als Postschoner Post und Passagiere auf dreitägigen Überfahrten in den Norden Richtung Maritimes beförderten.
Die heutigen Kreuzfahrten von Portland, Maine, nach Nova Scotia legen von demselben Granitkai ab, obwohl Dieselmotoren das Segeltuch ersetzt haben und die Überfahrt nach Yarmouth elf statt zweiundsiebzig Stunden dauert. Die Route zeichnet den 165 Seemeilen langen Bogen durch den Golf von Maine und schlängelt sich durch die „Kalenderinseln“ der Casco Bay – so genannt, weil frühe Vermesser 365 zählten, eine für jeden Tag des Jahres, obwohl moderne Seekarten nur 136 auflisten.
Portlands Lage am Zusammenfluss von warmen Wirbeln des Golfstroms und dem kalten Labradorstrom erzeugt das nährstoffreiche Aufquellen, das zwischen April und Oktober wandernde Buckel- und Finnwale anzieht. Dieselbe ozeanographische Grenze erzeugt den dichten Sommernebel, der den Bau von Leuchttürmen dringend machte: Bis 1850 säumten neun Türme die Anfahrtswege zum Hafen von Portland, mehr pro Meile als in jedem anderen amerikanischen Hafen. Spring Point Ledge, Portland Head und Ram Island leiten Schiffe immer noch durch die Fahrrinne, ihre Fresnel-Linsen sind in klaren Nächten vierzehn Meilen auf See sichtbar.
Der arbeitende Hafen von Casco Bay besteht neben dem Freizeitverkehr fort. Hummerboote legen im Morgengrauen von denselben Docks ab, an denen Windjammer für abendliche Ausflüge festmachen, und der Insel-Fährdienst – Nordamerikas ältester durchgehend betriebener Postbootdienst – macht täglich sechs Stopps zwischen Peaks Island und Cliff Island. Die Granitinseln der Bucht unterstützten im Jahr 1900 siebzehn blühende Gemeinden; heute sind fünf das ganze Jahr über bewohnt, deren Einwohnerzahlen jeden Sommer von 350 auf 3.000 ansteigen. Die Leuchtturm-Kreuzfahrtroute führt an allen neun aktiven Navigationshilfen innerhalb der 229 Quadratmeilen großen Bucht vorbei und kreist im Uhrzeigersinn von der gusseisernen Senkkasten-Grundlage des Bug Light bis zum exponierten Granitfelsen von Halfway Rock vier Meilen vor der Küste.
Der 2014 nach einer vierjährigen Unterbrechung wieder aufgenommene Fährdienst von Portland nach Nova Scotia befördert heute jährlich 45.000 Passagiere während seiner Saison von Mai bis Oktober. Das Schiff MS Nova Star legt um 20:00 Uhr Eastern Time ab und kommt um 08:00 Uhr Atlantic Time an, wobei es die internationale Seegrenze am 43. Breitengrad nördlicher Breite überquert, wo der Golf von Maine in die Anfahrt zur Bay of Fundy übergeht. Passagiere erwachen beim Anblick des Cape Forchu Light, dem markanten apfelkernförmigen Turm, der die westliche Landzunge von Yarmouth markiert und 1962 als Ersatz für das Original von 1840 fertiggestellt wurde.
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