O terminal da Commercial Street ancora a orla de Portland desde 1845, quando escunas de carga transportavam correio e passageiros para o norte em direção às Províncias Marítimas em viagens de três dias.
Os cruzeiros de hoje de Portland, Maine para a Nova Escócia partem do mesmo cais de granito, embora motores a diesel tenham substituído a lona e a travessia para Yarmouth leve onze horas em vez de setenta e duas. A rota traça o arco de 165 milhas náuticas através do Golfo do Maine, passando entre as Calendar Islands de Casco Bay—chamadas assim porque os primeiros agrimensores contaram 365, uma para cada dia do ano, embora as cartas modernas listem apenas 136.
A posição de Portland na convergência das correntes quentes do Golfo e a fria Corrente do Labrador cria a ressurgência de nutrientes que atrai baleias-jubarte e baleias-comuns migratórias entre abril e outubro. A mesma fronteira oceanográfica produz o nevoeiro denso de verão que tornou a construção de faróis urgente: em 1850, nove torres alinhavam as aproximações ao Porto de Portland, mais por milha linear do que qualquer outro porto americano. Spring Point Ledge, Portland Head e Ram Island ainda guiam embarcações pelo canal de navegação, com suas lentes de Fresnel visíveis a quatorze milhas da costa em noites claras.
A orla comercial de Casco Bay persiste ao lado do tráfego recreativo. Barcos de lagosta partem ao amanhecer dos mesmos cais onde veleiros atracam para passeios noturnos, e o serviço de ferry inter-ilhas—a rota de barco postal de operação contínua mais antiga da América do Norte—faz seis paradas diariamente entre Peaks Island e Cliff Island. As ilhas de granito da baía sustentavam dezessete comunidades prósperas em 1900; hoje, cinco permanecem habitadas durante todo o ano, com suas populações crescendo de 350 para 3.000 a cada verão. A rota de cruzeiro dos faróis passa por todos os nove auxílios à navegação ativos dentro do limite de 229 milhas quadradas da baía, circulando no sentido horário da base de caixão de ferro fundido do Bug Light até o poleiro de granito exposto de Halfway Rock, quatro milhas mar adentro.
O serviço de ferry de Portland para a Nova Escócia, restabelecido em 2014 após uma suspensão de quatro anos, transporta agora 45.000 passageiros anualmente durante sua temporada de maio a outubro. A embarcação MS Nova Star parte às 20:00 (horário do Leste) e chega às 08:00 (horário do Atlântico), cruzando a fronteira marítima internacional na latitude 43°N, onde o Golfo do Maine se torna a aproximação da Baía de Fundy. Os passageiros acordam com a visão do farol Cape Forchu, a distinta torre em forma de caroço de maçã que marca o promontório oeste de Yarmouth, concluída em 1962 para substituir a original de 1840.
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